گروه شیمی محض دانشگاه آزاد مسجدسلیمان

1.       استفاده می شود. از جمله عوامل تعیین كننده غلظت معرف در محیط واكنش و دمای انجام واكنش می باشدمی باشد که با نامهای هگزان HOOC(CH2)4COOH یا C6H10O اسید آدیپیک دارای فرمول شیمیایی 4

4بوتان دی کرب وکسیلیک اسید شناخته می شود . این ماده به صورت پودر جامد کریستالی ، دی اوئیک اسید، 1

و سفید رنگ و بی بو می باشد و قابل حل شدن در آب، الکل و استون می باشد و در ساختار شیمیایی آن دوگروه کربوکسیلیک وجود دارد . حدود 90 % شرکتهای تولید کننده این ترکیب آن را به عنوان ماده واسطه در

DuPont تولید نایلون 66 بکار می برند . اسید آدیپیک اولین بار در سال 1939 بوسیله شرکت صاحب لیسانسدر منطقه ویرجینیای غربی از طریق فرایند هیدروژناسیون فنل و تبدیل آن به سیکلوهگزانول، اکسیداسیونسیکلوهگزانول به سیکلوهگزانون و اکسیداسیون سیکلوهگزانون به اسید آدیپیک تولید شد و در سال 1942 ازطریق فرایند اکسیداسیون مستقیم سیکلوهگزان بدست آمد . در حال حاضر با توجه به کاربرد این ماده درمصارف صنعتی و غذایی خلوص آن متفاوت بوده و به دو صورت گرید غذایی و صنعتی به ترتیب با خلوص بیشاز % 99.7 و % 99.9 تولید می شود.

C6H10Oفرمول شیمیایی 4

حالت جامد

بو بی بو

رنگ سفید

420 oC دمای اشتعال خودبخودی

حلالیت در آب در دمای 20 درجه سانتیگراد به آرامی حل می شود

210 oC نقطه جرقه

337 oC نقطه جوش

152 oC نقطه ذوب

1 mmHg at 159.5oC فشار بخار

وزن مخصوص 1.36

پایداری تحت شرایط معمولی پایدار

:مواردمصرفوکاربرد

پلیآمیدها: نایلون

نایلون به عنوان یک پلی آمیدفتالیک، بزرگترین کاربرد تجاری را برای اسید آدیپیک ایجاد نموده است . نایلون 66

یا پلی هگزا متیلن آدیپ آمید و نایلون 6 یا پلی کاپرولاکتام از لحاظ تجاری مهمترین نایلونها می باشند که بهصورت الیاف در صنعت فرش، لباس، لاستیک سازی و در تولید قطعات خودرو، کاربردهای الکترونیکی، قطعاتماشین، فیلمها، پوشش سیم و فیبرهای تک رشته ای مورد استفاده قرار می گیرد.

رزین ها به منظور استفاده از قالب گیری تزریقی یا اکستروژن تولید می شوند و در مقاوم کردن شیشه و پرکنندههای معدنی کاربرد دارند . اختلاف بین نایلون 66 و نایلون 6 بسیار ناچیز است و نایلون 66 قدرت کششی، سختی و دمای شکست بالاتری دارد وسرعت جذب آب آن پایین تر می باشد و در برابر ساییدگی مقاوم است . تولید نایلون 66 که یک واکنش پلیمریزاسیون افزایشی است از پلیمریزاسیون اسید آدیپیک و هگزامتیلن دی آمینبوجود می آید . اولین مرحله در تولید این پلیمر خنثی کردن اسید آدیپیک با دی آمین است که معمولا درمحلول آبی انجام می شود و طی این فرایند گرمازا نمک نایلون تشکیل می شود . محلول نمک نایلون را می توان

.کریستالیزه کرد و به صورت نمک خشک به عنوان کومونومر استفاده نموداسیدآدیپیک را می توان در تولید نایلون های خالص مثل نایلون 46 و کوپلی آمیدها که نیاز به ت صحیح نایلونمورد استفاده دارد، بکار برد.

افزودنیهایکاغذ

اسید آدیپیک در تولید رزین های مقاوم به رطوبت کاربرد دارد . این قبیل رزین ها که دارای بازدهی بالا میباشند با استفاده از دی متیل آدیپات یا سایر استرهای آدیپات تولید می شوند و رزین های کاتیونی مقاوم بهرطوبت هستند که در تولید کارتن های شیر که مقاوم به رطوبت و خشکی هستند و نیز در تولید دستمالکاغذی و پارچه کاربرد دارند.

از سایر موارد مصرف میتوان به دباغی پوست،شوینده ها،افزودنی های مواد غذایی،روغن لحیم و ... نام برد.

تولید اسید آدیپیک با استفاده از سیکلوهگزان

در مرحله اول این فرایند سیکلوهگزان بوسیله هوا در چند راکتور همزن دار سری مجهز به سیستم سردکننده در

160 و در حضور کاتالیست نفتنات کبالت اکسید می شود. محصول میانی واکنش oC فشار 10 اتمسفر و دمای

بدست آمده توسط KA Oil تبدیل می شود. در مرحله دوم KA Oil سیکلو هگزیل پر اکسید می باشد که به

70 به اسید oC اسید نیتریک و در حضور کاتالیست نیترات مس تحت شرایط عملیاتی فشار یک اتمسفر و دمای

.آدیپیک تبدیل می شود

C H Air C H OH C H O HOOC CH COOH 6 12 6 11 6 12 2 4 + ® + ® ( )

محصول میانی واکنش است و همانطور که در فوق مشاهده می شود مخلوطی از سیکلو هگزانول KA Oil

( ) 6 11می باشد. (C6H11O) و سیکلوهگزانون C H OH

ماده اصلی تولید اسید آدیپیک سیکلو هگزانول است. محصولات جانبی این واکنشها شامل اسیدهای سوکسینیک و گولتاریک هستند که باید از محصول جدا شوند. بازده کلی اسید آدیپیک در این فرایند 80 % .می باشد

تولید آتیپیک اسید از سیکلو هگزانول

فرایندطراحی شده BASF و Allied Chemical فرایند تولید اسیدآدیپیک از فنل توسط شرکت صاحب امتیاز

است در این روش ابتدا هیدروژناسیون فنل مذاب در حضور کاتالیست نیکل بر پایه سیلیکا تحت شرایط عملیاتی فشار

138 در 8 راکتور همزن دار سری انجام می شود و فنل به صورت کامل به oC 4.1اتمسفر و دمای سیکلوهگزانول تبدیل می شود و بازده سیکلو هگزانول بیش از 97 % می باشد. جریان گاز خروجی از راکتور عمدتا حاوی هیدروژن واکنش نداده و ترکیبات بی اثر می باشد که پس از افزایش فشار در کمپرسور به واکنش برگردانده می شود.

محصول حاصل از واکنش، جهت جدا شدن محلول دوغابی کاتالیست به بخش سانتریفوژ انتقال داده می شوند.

به منظور فعال نمودن کاتالیست و استفاده مجدد آن در راکتورهای هیدروژناسیون از سولفونات آلکیل بنزن نیکل استفاده می شود. جریان شفاف خروجی از سانتریفوژ، عمدتا حاوی سیکلوهگزانول می باشد که فیلتر می شود و به منظور خالص سازی به دو مخزن موازی دارای رزین های تبادل یونی، انتقال داده می شود سیکلوهگزانول خالص جهت اکسیداسیون به راکتور عمودی که انتهای آن مخروطی شکل می باشد، انتقال داده

70 اکسیداسیون صورت oCمی شود و توسط اسید نیتریک تحت شرایط عملیاتی فشار 1.0 اتمسفر و دمای می گیرد.

جدا نمودن گازها از محصول واکنش در ستون دفع انجام می شود که در این ستون، توسط هوا گازها جدا شده،سپس به منظور حذف آب و ناخالصیهای اسیدی فرآیند تقطیر انجام می شود که طی آن 90 % جریان خروجی از قسمت پایین ستون به راکتور اکسیداسیون برگردانده می شود و 10 % باقیمانده به منظور خالص سازی محصول اسیدآدیپیک، به بخش کریستالیزاسیون، سانتریفوژ، شستشو و خشک کن انتقال داده می شود بازده محصول بر مبنای فنل 93 % است ولی فرایندی که غالبا در جهان برای تولید اسیدآدیپیک استفاده می شود با استفاده از سیکلو هگزان میباشد.

از سایر روش ها میتوان به تولید آتیپیک اسید از بوتا دی ان بوسیله کربوکسیلاسیون نیز اشاره کرد.